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La estilista personal Rosie Pink se muda a Chicago, donde comienza su propio negocio dando a la gente cambios de imagen a la moda. Contrata al fotógrafo Jaxon Brooks para que tome fotografías de ella y sus clientes, lo que ayuda a promover el negocio. A cambio, ella le permite usar las fotos de su carpeta. Rosie y Jaxon se vuelven más cercanos mientras trabajan juntos. El negocio de Rosie despega y ella ayuda a sus clientes con sus elecciones de moda y de vida. También juega a la casamentera con algunos de sus amigos. Sin embargo, cuando llega una nueva oportunidad en la forma de un trabajo de estilista de una revista, la agenda de Rosie se vuelve muy apretada y tiene que decidir qué es lo que realmente quiere para sí misma.