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Tom Reagan (interpretado por Gabriel Byrne) es la mano derecha y asesor principal de un jefe de la mafia, Leo (Albert Finney). Se están gestando problemas entre Leo y otro jefe de la mafia, Johnny Caspar (Jon Polito), sobre las actividades de un corredor de apuestas, Bernie Bernbaum (John Turturro) y Leo y Tom están en desacuerdo sobre cómo lidiar con eso. Mientras tanto, Tom tiene una relación secreta con la novia de Leo, Verna (Marcia Gay Harden), que resulta ser la hermana de Bernie. Al tratar de resolver el problema, Tom es expulsado del campamento de Leo y finalmente se encuentra atrapado en el medio entre varias fiestas mortales e implacables.