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Kate y su hermano actor viven en la Nueva York del siglo XXI. Su exnovio, Stuart, vive encima de su apartamento. Stuart encuentra un espacio cerca del Puente de Brooklyn donde hay una brecha en el tiempo. Se remonta al siglo XIX y toma fotografías del lugar. Leopold, un hombre que vive en la década de 1870, está desconcertado por la pequeña cámara de Stuart, lo sigue a través de la brecha y ambos terminaron en el presente. Leopold no tiene ni idea de su nuevo entorno. Recibe ayuda y conocimiento de Charlie, quien piensa que Leopold es un actor que siempre está en el personaje. Leopold es un hombre muy inteligente y hace todo lo posible por aprender e incluso mejorar las comodidades modernas que encuentra.