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Un empleado de una compañía naviera, Jay Williams, es enviado a Florida, donde uno de los cruceros de la compañía está atascado en un arrecife frente a la costa. Obtiene exenciones de todos los pasajeros con la excepción de Nan Spencer, una vendedora de grandes almacenes que quiere sus vacaciones AHORA, no más tarde. Jay recibe instrucciones de llevar a Nan a La Habana, instalarla en el mejor hotel y mantenerla entretenida. Visita un club nocturno donde la atracción principal es Rosita Rivas y conoce al inútil gerente de Rosita, Monte Blanca, quien hace una jugada para ella. El problema también viene en la forma de la prometida de Jay, Terry McCracken, cuando se desarrolla un romance entre Nan y Jay.