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Rosie (Michelle Pfeiffer), una madre divorciada de 40 años, produce la comedia de televisión "You Go Girl", que parece condenada al fracaso ya que su jefe ya no permite que el programa aborde temas vagamente controvertidos. Luego conoce a Adam (Paul Rudd), un atractivo actor soltero de 29 años, espontáneamente divertido, en una audición. Ella lo elige con éxito, lo que revive las calificaciones del programa. Ella también sale con él, pero su inseguridad patológica, centrada en la diferencia de edad, compromete la relación. Eso culmina cuando ella sospecha que él es infiel con la estrella del programa, y el estudio les da a esos dos su propia comedia de situación.