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Ann-Margret comienza su viaje a Hollywood desde el campo, atravesando la autopista hasta llegar a Hollywood. El primer segmento se titula "The Game Called Hollywood" (El juego llamado Hollywood), que sigue a una joven estrella (Ann-Margret) que pasa de ser una don nadie a una estrella utilizando una metáfora de un juego de mesa gigante. Dean Martin se une a Ann-Margret para una secuencia de popurrí de canciones que es en parte country y en parte música pop. Una secuencia de comedia tiene a Larry Storch informando sobre las dos caras del matrimonio de Dean Martin y Ann-Margret. Lucille Ball se interpreta a sí misma y a un cazador de autógrafos en una secuencia de canciones y baile del mundo del espectáculo. El final encuentra a Ann-Margret haciendo un tributo en el lugar a la USO con la Watts 103rd Street Rhythm Band.