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En 2005, RICK obtuvo su licencia de bienes raíces con el apoyo de su novia TERESA y las ventas fueron fáciles. El negocio va tan bien que Rick compra dos propiedades en Chicago. Sin embargo, él y Teresa se ven menos y ambos sienten que su relación se está disolviendo rápidamente. Finalmente, le dice a Teresa que ahora viven en dos mundos diferentes y la deja. Pero Rick pronto conoce a la ascendente CYNTHIA y se llevan bien. Sin embargo, ahora es 2007 y estalla la burbuja inmobiliaria. Rick lucha por hacer ventas y los pagos de su hipoteca se están comiendo sus ahorros. El estrés de su situación económica comienza a afectar su relación. Con el mercado colapsando y su novia cayendo de su alcance, Rick descubre que podría perderlo todo.