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Na cidade de Nova York de 2016, a empresária de sucesso Anna vive com seu melhor amigo gay, o aspirante a escritor Matteo. Apesar de seu sucesso em sua vida profissional, Anna luta para encontrar o amor. Devido ao seu sucesso com os homens e sua personalidade atrevida, Matteo se prepara para ajudar seu melhor amigo. Graças a Matteo, Anna se envolve com Bryan, um dentista de sucesso de Nova York. No entanto, depois de alguns meses vivendo uma vida de sonho, as coisas dão terrivelmente errado. Anna se encontra em um dilema que destrói sua amizade, lealdade e amor, e a fará questionar tudo o que ela pensava ser uma certeza em sua vida.