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Charles Highway (Dexter Fletcher) está no controle de sua vida; ele está prestes a terminar o sexto ano da faculdade e começar em Oxford. Ele tem dezenove anos e quer uma mulher mais velha antes dos vinte. Entra em cena a bela Rachel Noyce (Ione Skye), e Charles coloca suas rotinas de “mestre da sedução” em alta velocidade. No entanto, as coisas ficam complicadas, Charles tem uma série de ex-namorados e um cunhado estranho. Rachel tem um namorado chamado Deforest (James Spader), e o pai de Charles tem uma amante.