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Cuba, dezembro de 1958: O jogador profissional Jack visita Havana para organizar um grande jogo de pôquer. No navio, ele conhece Roberta e se apaixona por ela. Pouco depois de chegarem a Cuba, Roberta e seu marido cubano, o revolucionário Arturo, são presos e torturados. Arturo é relatado "baleado enquanto tentava escapar", mas Jack consegue libertar Roberta novamente. Ele não pode, entretanto, impedi-la de continuar apoiando a revolução. Jack tem que fazer uma escolha entre a bela mulher que vive se colocando em perigo e o maior jogo de pôquer de sua vida; entre o homem que ele poderia ser e o homem que ele é.