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Cidade de Nova York. Lee Simon, de quarenta anos, um romancista romanceado que trabalha como escritor de viagens (um emprego que detesta) para ganhar uma vida estável, conta a sua chocada esposa de dezesseis anos, a professora de inglês Robin Simon, que quer o divórcio. Embora ele não tenha ficado feliz com Robin por algum tempo, ela que ele sente ser um pacote de repressões e neuroses católicas, especialmente quando se trata de sexo, Lee finalmente chegou à conclusão de querer se divorciar ao comparecer à sua reunião do ensino médio. Uma sala cheia de perdedores, ele acreditando que ele se transformaria em um deles se ele não fizesse uma mudança drástica. Ele consegue um emprego como jornalista de uma revista de entretenimento, enquanto escreve roteiros ao lado, acreditando que o segundo é um bom passo para terminar seu terceiro romance se os roteiros terminarem. O trabalho de jornalista inclui a realização de entrevistas com celebridades, não só para quem ele pode pedalar seu roteiro concluído, mas também o que ele aprende rapidamente para quem ele tem acesso fácil a uma abundância de sexo com as "pessoas bonitas". Independentemente disso, Lee entra em um relacionamento com Bonnie, um editor de histórias de editoras que o encoraja a completar o romance, que ela realmente acredita que será melhor do que os dois primeiros, apenas devido à maturidade. Enquanto isso, Robin, que não está se divorciando bem, está convalescendo em um retiro católico antes que ela, com o apoio de suas amigas Jan e Cheryl, decida o que fazer com sua vida, acreditando que voltar a ensinar não é a resposta. Durante sua busca, Robin inesperadamente tropeça em sua própria conexão com a celebridade quando ela conhece o produtor de televisão Tony Gardella, que a contrata para ser uma assistente de produção de sua empresa. As histórias resultantes de Lee e Robin os levam em duas direções diferentes, uma em direção à outra e longe da verdadeira felicidade que estava ausente de seu casamento.