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Kate e seu irmão ator moram em Nova York no século 21. Seu ex-namorado, Stuart, mora em cima de seu apartamento. Stuart encontra um espaço perto da ponte do Brooklyn onde há um intervalo no tempo. Ele volta ao século 19 e tira fotos do local. Leopold - um homem que viveu na década de 1870 - fica intrigado com a minúscula câmera de Stuart, segue-o de volta pela brecha e os dois acabam nos dias atuais. Leopold é ignorante sobre seu novo ambiente. Ele recebe ajuda e informações de Charlie, que acha que Leopold é um ator que está sempre no personagem. Leopold é um homem muito inteligente e faz o possível para aprender e até melhorar as conveniências modernas que encontra.
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Melhor canção original – Filme