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O retorno de Nickie Ferrante a Nova York para se casar com uma rica herdeira é bem divulgado, assim como suas muitas travessuras e assuntos. Ele conhece uma cantora de boate Terry McKay que também está a caminho de casa para seu namorado de longa data. Ela o vê como apenas mais um playboy e ele a vê como um marginal, mas ao longo de vários dias eles logo descobrem que se apaixonaram. Nickie nunca trabalhou em sua vida, então eles concordam que eles se encontrarão novamente dentro de seis meses no Empire State Building. Isso lhes dará tempo para lidar com seus relacionamentos atuais e para Nickie ver se ele realmente pode ganhar a vida. Ele volta a pintar e é razoavelmente bem sucedido. Na data combinada, Nickie está esperando pacientemente por Terry que está correndo para se juntar a ele. O destino intervém no entanto, resultando em mal-entendidos e desgosto e só o destino pode salvar seu relacionamento.