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Ryan (Shane West) é um pouco geek com olhos para a bomba de sexo da escola, Ashley (Jodi Lyn O'Keefe), que induz a sua vizinha e melhor amiga, Maggie (Marla Sokoloff), uma menina intelectual fofa. Mas o popular jock Chris (James Franco) está de olho em Maggie, e ele se oferece para ajudar Ryan a ganhar Ashley se Ryan ajudar Chris com Maggie. Assim começa uma variação de duas cabeças sobre Cyrano de Bergerac; Ryan compõe e-mails cheios de alma para Chris, e Chris aconselha Ryan a tratar Ashley como lixo, o que parece ser a única maneira de chamar sua atenção. No início, nenhum dos dois acha fácil mudar seus modos; Chris vem muito forte e Ryan está nervoso demais para ser um idiota. Mas quando eles começam a ter sucesso, Ryan começa a ver Maggie sob uma nova luz e se pergunta se ele está perseguindo a garota certa. Ele percebe que Ashley não é para ele, e tenta convencer Maggie sobre o carinho de Chris por ela. Maggie está relutante em levá-lo "de volta" no começo, mas depois percebe que Ryan está mudando de idéia.