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Billy Longman não é um perdedor,é que ele não tem muita experiência com o sexo oposto.Afinal,a maioria das garotas na faculdade não estava interessada em namorar uma criança prodígio de dezesseis anos.Mesmo depois da faculdade,Billy nunca parecia encontrar a garota certa para ele.Tudo isso mudou quando Billy conheceu Karen,uma bela jovem estudante de medicina.Infelizmente,Billy leva dois anos para encontrar o momento certo para dizer a Karen como se sente.Quando ele finalmente o faz,ele fica arrasado ao saber que ela não sente o mesmo por ele.Coração partido,Billy procura 'ajuda' de seus três melhores amigos;Kevin,o misógino de Boston;Brad,o bebê do fundo fiduciário que NUNCA tem problemas de romance;e Jimmy,o lutador improvisador ator que é ainda mais lamentável com as mulheres do que Billy.Apesar de seus melhores esforços,A sorte de Billy não muda muito.As coisas ficam ainda piores quando o idiota do Jimmy tropeça em Mae,o amor de sua vida,deixando Billy para enfrentar o mundo do namoro com apenas Kevin e Brad como seus guias.Brad e Kevin convencerão Billy a abrir mão de seus ideais e se juntar a eles como patronos frequentes do 'Liars Club?' Ou Billy seguirá seu coração e encontrará uma nova maneira de conquistar o amor de Karen?