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O lutador artista indiano Sanjay tem uma discussão furiosa sobre casamento, filhos e compromisso com sua namorada, Jill, quando ela está saindo para passar uma semana na América. Pensando que seu relacionamento com Jill acabou, Sanjay sai à espreita e consegue facilmente marcar pontos com duas mulheres diferentes nos próximos dois dias. Ele menciona suas conquistas durante uma noite de bebedeira com seus amigos e eles o convencem a tentar se tornar 'O Guru' dormindo com mulheres diferentes em cada uma das cinco noites restantes antes do retorno de Jill. Relutantemente, Sanjay concorda em aceitar o desafio sem perceber as possíveis consequências. A tarefa se torna mais difícil à medida que as notícias do desafio se espalham e também outras pressões são trazidas de lugares inesperados.