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Mulheres bonitas e sofisticadas estão por todo o Oscar Grubman. Ele é sensível e compassivo, fala francês fluentemente, é apaixonado por Voltaire e acha que a característica que mais conta sobre uma mulher são suas mãos. No trem da Academia Chauncey para o fim de semana de Ação de Graças, Oscar confidencia em seu melhor amigo que ele tem planos para essas férias - ele vai conquistar o coração de seu verdadeiro amor. Mas há um grande problema - o verdadeiro amor de Oscar é sua madrasta Eve. Oscar tem certeza de que ele poderia ser um companheiro melhor para Eva do que seu pai obcecado pelo trabalho. Ele não consegue conquistar o coração de Eva e é conseqüentemente abatido. O caminho de Oscar para o seu verdadeiro amor é ainda mais atravessado por Diane, a melhor amiga de Eva que, certa noite, enquanto vestia o lenço perfumado de Eve, oferece-lhe conforto temporário num encontro não convencional. Para Diane, Oscar preenche um vazio em sua vida. Para Oscar, Diane é um tanto quanto uma distração, já que sua busca contínua por Eva leva a uma resolução inesperada.