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Jonathan, Richard, Rob e Tim, de meia-idade, são amigos de seus tempos de faculdade, cada um que teve um pouco de sucesso em sua vida, mas cada um está enfrentando uma questão que resulta em insatisfação com seu destino atual. Pai divorciado Jonathan é um médico cuja prática é em grande parte composta por pacientes ricos para quem ele escreve prescrições de drogas para uso recreativo em troca de payola. O menino do partido Richard já foi um romancista, mas agora recorre ao ensino de inglês do ensino médio para ganhar a vida. O corretor de ações Ron está felizmente casado e com filhos, mas ao sustentar sua família, ele decidiu roubar de seus clientes o que agora resultou em uma provável acusação pela Comissão de Valores Mobiliários por apropriação indébita. E cinco anos atrás, abertamente bissexual, Tim foi o motorista que causou um acidente que matou sua irmã e seu namorado, a culpa que ainda permanece com ele. Como eles vivem em várias partes do país, eles fazem questão de se reunir pelo menos uma vez por ano durante uma semana, o encontro deste ano em uma casa à beira-mar alugada em Big Sur para celebrar o aniversário de Tim. Suas reuniões são para escapar das responsabilidades de suas vidas cotidianas, revivendo seus dias de fraternidade de drogas, sexo e festas. Um incidente que ocorre a meio do seu tempo agendado em conjunto leva-os a examinar as suas vidas e a decidir individual e colectivamente se se manterão fiéis a um pacto que fizeram há vinte e cinco anos. Sua situação é complicada por seus encontros com o xerife local, o policial Boyde.