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Quando ele chega à idade adulta aos quarenta anos de idade, Conrad Valmont (Jason Bateman), o herdeiro com excesso de escolaridade e subemprego da fortuna do Valmont Hotel, é cortado de seu subsídio após o divórcio abrupto de seus pais e jogado fora o implacável ruas do Upper West Side. Felizmente, ele é levado por seu velho amigo Dylan (Billy Crudup) e retorna o favor imediatamente se apaixonando pela namorada de Dylan, Beatrice (Olivia Wilde). Enquanto Conrad tenta cortejar Beatrice enquanto mantém em segredo seu relacionamento e seu saldo bancário, Dylan tenta estabelecer um relacionamento com Jocelyn (Jenny Slate). Sempre comprometido com a charada que ele finalmente acha difícil de manter, Conrad rapidamente percebe que seu charme só pode se estender até agora em dívidas. Agora, profundamente em uma reflexão extensional, será preciso perder tudo para fazer Conrad perceber o que ele pode realmente se tornar?