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En Brooklyn en 1979, Jack Anderson es un estudiante de derecho en apuros y desesperado por un préstamo para pagar su matrícula escolar. Jack es un artista de corazón, pero decide ir a la facultad de derecho después de que su padre Doug (Eric Roberts) es encarcelado por malversación de fondos. Tiene la esperanza de ayudar en el caso de su padre, pero sin el dinero para pagar su matrícula, tendrá que abandonar. Donde quiera que vaya, Jack es derribado: por los bancos, por la sociedad y, lamentablemente, por las chicas. La única esperanza de Jack reside en su compañero de clase y amigo de las apuestas de caballos, Gino. El tío de Gino, Dennis, un irlandés con prácticas comerciales cuestionables, tiene el efectivo que Jack necesita para pagar su matrícula, pero ese préstamo tiene un precio elevado y traicionero.