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Rebecca Murphy es una viuda cínica y desanimada cuyo mundo entero gira en torno a su hijo, Justin, de 12 años, un músico en ciernes que no puede recordar a su difunto padre. Rebecca no tiene ningún deseo de tener citas a pesar de los esfuerzos de su enérgica vecina, Olive, que tiene una columna de consejos de amor llamada Llámame Cupido. Cuando su editor presiona a Olive para que se adapte a los tiempos, recluta a Justin para que la ayude a responder una carta. Sin el conocimiento de Justin, ella publica su consejo bajo el alter ego, Cupid's Proxy. Justin se vuelve loco hasta que Olive le hace un trato que no puede rechazar. Cuando Call Me Cupid recibe una carta de alguien que solo puede ser el profesor de guitarra de Justin, Stewart, Justin entra en acción. Crea otro alter ego que ni siquiera Olive conoce en un intento de reunir a Stewart con su madre. Cuando sus planes se derrumban, Justin tiene que sincerarse tanto con su madre como con Stewart. ¿Todos sus esfuerzos serán en vano o Rebecca finalmente decidirá darle otra oportunidad al amor?