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En 1966, Nueva Jersey, Jill Rosen, una estudiante de secundaria frustrada, está intrigada por un enigmático nuevo estudiante conocido solo como el jeque. Sheik es un italiano cuyos intereses principales son su coche, Frank Sinatra y Jill. Al principio ella se sorprende por su atrevimiento, pero pronto desarrollan una relación, para disgusto de sus padres. Sheik es expulsada de la escuela y Jill es aceptada en una universidad para chicas. Después de una pelea, Sheik se va a Florida para trabajar en un club cantando canciones de Sinatra. Sheik se siente insatisfecho con su estilo de vida en Florida y regresa a Nueva Jersey para tratar de ganarse a Jill.