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El británico mujeriego Charlie Cartwright (Ian McShane) está a punto de realizar el Worldwind Tour n.° 225, un viaje en autobús de 9 países y 18 días desde Londres a Roma.Utiliza estos recorridos principalmente para ponerse al día con su gran grupo de novias ocasionales ubicadas en cada una de las ciudades visitadas.Dentro del grupo de estadounidenses dispares en esta gira, la mayoría de los que nunca han estado en Europa, y la razón por la que hacen este viaje son: padres que quieren alejar a su hija adolescente impulsada por hormonas de su novio a pesar de que el padre no No quiero dejar la familiaridad del hogar;un hombre no tan mujeriego que quiere demostrar a sus amigos que tenía una mujer hermosa en todos los países;un italiano de etnia no italiana que quiere ponerse al día con parientes que nunca conoció;un veterano de la Segunda Guerra Mundial que quiere volver a experimentar los mejores momentos que ha tenido;y un hombre que solo quiere recuerdos "gratis".La que más interesa a Charlie es la guapa Samantha Perkins (Suzanne Pleshette), una mujer autoconfesada que quiere experimentar la vida en una tierra lejana mientras contempla la propuesta de matrimonio de su novio, George (Frank Latimore).A medida que el grupo se ve envuelto en una desventura tras otra, incluida una persona que toma el autobús equivocado, el italiano que tiene conexiones familiares que desearía no tener mientras pierde la que desearía tener, y la hija que se escapa con un joven estadounidense en un gira de protesta: Charlie hace todo lo posible para cortejar a Sam, quien, a pesar de su inexperiencia, parece conocer la estratagema de Charlie.Pero Sam debe averiguar dónde encajarán Charlie y George en su futuro, si es que lo hacen, y Charlie debe decidir si alguna vez crecerá.
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