Sideways (2004)

Una semana antes de que su amigo Jack se case, el padrino Miles y el futuro novio se dirigen a la región vinícola para pasar una semana de diversión, relajación y, por supuesto, beber vino. Miles es el enófilo y hace todo lo posible para enseñarle a Jack un poco sobre el arte de apreciar un buen vino. Lo único que le importa a Jack es beber y divertirse, algo que logra cuando conoce a la atractiva Stephanie en uno de los viñedos. Miles es una especie de saco triste, un profesor de inglés de secundaria que en el fondo es un escritor fracasado. Todavía tiene que superar el hecho de que su esposa se ha divorciado de él y se ha vuelto a casar y ahora se enfrenta a la angustiosa espera de noticias de un posible editor. Miles tiene la oportunidad de empezar de nuevo cuando conoce a Maya, la amiga de Stephanie, pero cuando deja escapar que Jack está a punto de casarse, cualquier esperanza de una relación parece haberse perdido.