El rasgo característico de Jack es que es un adicto a las drogas y al alcohol "en recuperación". Parece alto en flashbacks, y en uno de ellos, se ve un bong en el fondo. Menciona tener un cóctel de drogas que incluye hongos, heroína, cocaína, LSD y marihuana, y el viaje resultante inspiró una de sus ideas de casino más ridículas. Más tarde, en una escena dramática, recae, con un bong y botellas de alcohol claramente visibles, además de cocaína en una mesa. Antes de salir de la suite, resopla una línea.
Al final de la película, fuma un porro.