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Jay Brooks es ese tipo negro al que le gusta el indie rock, las novelas gráficas y sale con chicas blancas. Después de una serie de malas rupturas, Jay abandona a las mujeres blancas "de golpe" y se embarca en una misión: "Operación Brown Sugar". Pero debido a que Jay no encaja en el estereotipo de "brotha", falla miserablemente con las "sistahs". Luego conoce a la dinámica Catherine, una incomprendida "canadiense mitad ricana", que es tan justamente peculiar como él. Para ganarse su corazón, Jay debe enfrentarse a sus miedos al darse cuenta de que el compromiso es un problema mayor que la raza.