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En 1979 Brooklyn, Jack Anderson es un estudiante de derecho que está desesperado por obtener un préstamo para pagar su matrícula escolar. Jack es un artista de corazón, pero decide ir a la escuela de leyes después de que su padre Doug (Eric Roberts) es encarcelado por malversación de fondos. Espera ayudar al caso de su padre, pero sin el dinero para pagar su matrícula, tendrá que abandonar. En todas partes donde Jack gira, lo derriban: los bancos, la sociedad y, lamentablemente, las chicas. La única esperanza de Jack reside en su compañero de clase y amigo de las apuestas de caballos, Gino. El tío Dennis de Gino, un irlandés con prácticas comerciales cuestionables, tiene el efectivo que Jack necesita para pagar su matrícula, pero ese préstamo tiene un precio elevado y traicionero.