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Incapaz de progresar en su camino de conversión ex lesbiana, una neurótica "All American" Jill rastrea a su ex novia marimacho Jamie para demostrarse a sí misma que ya no se siente atraída por ella. Atormentado por la culpa y el deseo, Jamie acepta el absurdo plan de "salir con" Jill para que esta pueda cerrar este capítulo de su vida y seguir adelante con los hombres. Mientras tanto, David y Lola compiten por el afecto de José, un hombre sexualmente ambiguo y seductor de Brasil, y comparan notas sobre sus diferentes opiniones sobre su sexualidad. A medida que surgen complicaciones con la relación de Jill y Jamie, Jill comienza a ver a José como su boleto de salida. Sin embargo, cuando los triángulos amorosos cambian y se realinean, Jamie tiene su propia crisis de identidad que no está preparada para manejar. Una mezcla de comedia exagerada, ingenio agudo y patetismo, "Heterosexual Jill" viaja al borde de la risa y el dolor, el deseo y la represión, y explora el complicado apego al sentido de uno mismo frente al amor.