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A medida que avanza hacia la edad adulta a la edad de cuarenta años, Conrad Valmont (Jason Bateman), el heredero demasiado educado y subempleado de la fortuna del Hotel Valmont, queda excluido de su asignación después del divorcio abrupto de sus padres y arrojado a lo implacable. calles del Upper West Side. Afortunadamente, es acogido por su viejo amigo Dylan (Billy Crudup), y le devuelve el favor al enamorarse inmediatamente de la novia de Dylan, Beatrice (Olivia Wilde). Mientras Conrad intenta cortejar a Beatrice mientras mantiene en secreto tanto su relación como su saldo bancario, Dylan intenta establecer una relación con Jocelyn (Jenny Slate). Siempre comprometido con la farsa que eventualmente le resulta difícil mantener, Conrad se da cuenta rápidamente de que su encanto solo puede extenderse hasta el punto de endeudarse. Ahora en lo profundo de una reflexión extensional, ¿se necesitará perder todo para hacer que Conrad se dé cuenta de lo que realmente puede llegar a ser?