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Emily Jones, nativa de Chicago, ama su ciudad y ha dedicado su carrera a coordinar su amado desfile del Día de Acción de Gracias todos los años. Este año, Emily espera unas vacaciones memorables y anticipa una propuesta largamente esperada de su novio de larga distancia, Brian. Luego, el director del desfile contrata al rico consultor de desarrollo Henry Williams para analizar las finanzas del desfile y aumentar las ganancias. Inmediatamente descartando a Henry como un playboy privilegiado, a Emily le preocupa que arruine el espíritu alegre del desfile, sin saber cuánto significa para la ciudad como ella. Mientras los dos se ven obligados a trabajar juntos para lograr una producción exitosa, Emily está decidida a demostrarle a Henry que ella está a cargo. Pero cuando Emily sufre un revés repentino, comienza a confiar en Henry para que la ayude a superarlo, y de repente se da cuenta de que podría estar enamorándose de él. A medida que se acerca el Día de Acción de Gracias, ¿puede Emily confesar sus verdaderos sentimientos y poner fin a la enemistad mientras sigue organizando el desfile de sus sueños?