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Ambientada tanto a finales de los 80 como en la actualidad, "Back in the Day" es una historia arenosa sobre Anthony Rodriguez (William DeMeo), un joven adolescente mitad italiano y mitad puertorriqueño que crece en las calles de Bensonhurst, Brooklyn; un barrio entonces muy peligroso y racista lleno de matones, grandes peleas y clubes sociales donde se llamaban todos los tiros del vecindario. Anthony tuvo que soportar a un padre abusivo, desempleado y alcohólico, pero fue bendecido con una madre cariñosa y trabajadora que pierde a una edad muy temprana y está devastado por ello. A pesar de su amargura, lucha por mantener la moral que su madre le enseñó y conservar su dignidad a pesar de estar en contra de todos los pronósticos. Es llevado bajo el ala de un jefe de la mafia local, Enzo DeVino (Michael Madsen), quien apoya los deseos de Anthony de escapar de sus demonios a través del deporte del boxeo. Enzo conecta a Anthony con un entrenador (Danny Glover), que significa negocios, y convierte a Anthony en un contendiente, aunque su vida problemática y sus amigos, que siempre parecen meterlo en problemas, obstaculizan su carrera. Mientras viaja a la edad adulta con el objetivo casi imposible de lograr una exitosa carrera profesional de boxeo, Anthony se las arregla no solo para convertirse en profesional, sino que literalmente lucha para llegar a la cima y convertirse en un boxeador campeón mundial de peso mediano a una edad poco probable. Pero no sin amor, pérdida de amor, humillación, represalia y venganza jugando papeles en su viaje a la cima. Pero cuando finalmente llegue a la cima, ¿quién quedará de alguien a quien Anthony se haya preocupado alguna vez, para compartirlo? ¿Y quién quedará para interponerse en el camino del éxito de Anthony y vivir su sueño?