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Nacido en Seattle, Washington, comenzó a actuar en el teatro a una edad temprana y continuó hasta la escuela secundaria. Mientras estudiaba Negocios en la licenciatura, nunca estuvo lejos del escenario. Se unió al equipo de improvisación de su universidad y continuó compitiendo y actuando con ellos durante los cuatro años. Poco después de encontrar trabajo en Nueva York, Caleb comenzó a sentir el deseo de actuar nuevamente, se unió a UCB Improvisation y comenzó a hacer audiciones para papeles en películas. Desde entonces ha protagonizado 13 cortometrajes. Continúa residiendo en Nueva York, haciendo audiciones y estudiando actuación con David Vadim.