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Dean Westra Helliwell nació el 24 de abril de 1990 en el Hospital RAF Akrotiri en Chipre. Su padre, Eric Helliwell, es un veterano del ejército que sirvió en el Assault Pioneer Corps. Su madre, Susan Helliwell, es dueña de un negocio y gerente dentro de la industria hotelera. Es de ascendencia inglesa. Dean y su hermano menor Rory Helliwell se criaron en Cumbria durante la mayor parte de su juventud. Estudió en Southfield Technology College y después de sus estudios y problemas con la delincuencia decidió seguir los pasos de su padre y se unió al ejército. Después de completar su entrenamiento, se unió al Regimiento de Infantería del Duque de Lancaster y durante sus 6 años de servicio se desplegó en la línea del frente en Afganistán en operaciones, representó al ejército y su regimiento en Rugby League y boxeo en el Reino Unido y en todo el mundo. Durante los últimos años de su carrera militar, luchó contra el abuso del alcohol, lo que más tarde resultó en su baja del ejército en 2012. Después de su salida del ejército, decidió abordar su adicción y comenzó su camino hacia la recuperación. Durante los siguientes 7 años, Dean superó con éxito su alcoholismo y comenzó a trabajar en el sector de la caridad. Más tarde fue contratado para dirigir un departamento de recaudación de fondos para una organización benéfica conocida y se mudó a Londres para trabajar para la organización. Esto le dio a Dean la oportunidad perfecta para aprender más sobre la industria de las artes escénicas y perseguir la idea de convertirse en actor. Pronto comenzó sus lecciones de actuación fuera de su trabajo diario y en 2 meses se había enamorado de la actuación; Dejando su trabajo, se comprometió plenamente a convertirse en un actor en activo. Dean se formó para actuar en el cine en City Lit en Londres y fue enseñado por su compañero actor y amigo Gary Grant. Poco después de completar su formación, se convirtió en miembro de la Soldier's Arts Academy y consiguió su primer papel como actor en Shakespeare and Remembrance, una colaboración en conjunto increíblemente emocional entre Shakespeare's Globe y The Soldier's Arts Academy que conmemora el centenario del Armisticio. El papel de Dean's Big Theatre estuvo en la gira teatral del Reino Unido y Canadá en el éxito WestEnd Play Soldier On como el personaje Flaps in (2019).Desde entonces también ha trabajado con películas de octubre en 2 series de TV Doc;como Byron en The Killer Beside Me (2019) y Jeff en The heart of Darkness (2018).Actuó y proporcionó VO para el cortometraje For My Daughter de Joshua Paul (2019), además de actuar en el cortometraje Gloom como un agente de la Gestapo dirigido por el nuevo director Andreas Gregoras.Dean actuó y proporcionó Vo para el cortometraje Tsunami como SFO Niall dirigido por Alissa Autschbach (2020) y como Jojo en el Proyecto Damon Runyon dirigido por Paul Higgins y Sasha Alexander (2020).Aunque originalmente se entrenó para actuar en la pantalla, su versatilidad le ha permitido trabajar en la pantalla y en el escenario.En su tiempo libre persigue numerosos pasatiempos y pasiones, como correr, boxear y rugby league.También viaja de regreso a Cumbria para pasar tiempo con sus amigos y familiares, en cada oportunidad.