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Skyler Scott Caplinger nació como Skyler Scott Leffingwell el 1 de abril de 1995 en Upland, IN. Apareció en la serie original de Netflix 'Say I Do: Surprise Weddings' como la última pareja de la temporada, junto a su ahora esposo, Randy Caplinger. Durante el episodio final, Skyler sorprende a Randy con una "nueva propuesta" y con la ayuda de los 3 expertos, Jeremiah Brent, Thai Nguyen y Gabriele Bertaccini, le regalan la boda de sus sueños.