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Nacido y criado en el sur de California, James creció en torno a una familia basada en el entretenimiento.Su madre era una conocida presentadora de programas de radio en Las Vegas y su padre era consultor de películas deportivas en los años 90.Rápidamente se dio cuenta de que quería seguir sus pasos.Participó en numerosas obras de teatro en la escuela como "Charlie y la fábrica de chocolate", donde interpretó a Charlie.Junto con el teatro, fue un atleta estrella, donde fue nombrado jugador de waterpolo de todas las ligas y jugador de baloncesto de todas las ligas durante su último año en la escuela secundaria.Una vez que cumplió 18 años, fue reclutado para ser un nadador de rescate para los equipos de búsqueda y rescate de la Marina de los EE. UU.Después de completar la Marina, decidió probar la costa este y se mudó a la ciudad de Nueva York para ampliar sus oportunidades en las artes.Se convirtió en un asistente de escena para numerosas obras de teatro fuera de Broadway, lo que le dio la oportunidad de asistir a toneladas de producciones de Broadway.Finalmente conoció a un productor de teatro que lo eligió para el programa "True West" de Sam Shepard.Después de su actuación, comenzó a reservar comerciales nacionales que finalmente tuvieron que llevarlo de regreso a su ciudad natal de Los Ángeles.Todavía reside en Los Ángeles y está escribiendo y produciendo proyectos independientes, además de actuar con Second City.