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Avery Gregory, el hijo del medio de cuatro hijos, nació y creció en Chesapeake, Virginia. Es hijo de Mary y Avery Sr. Se graduó en el 2015 de la escuela secundaria Kempsville en Virginia Beach, Virginia. Desde temprana edad, Avery siempre supo que quería ser actor. Siempre entretenía a familiares y amigos en las reuniones. No fue hasta abril de 2018, cuando Avery interpretó comedia en vivo en su primer espectáculo, que se convenció de mudarse a Hollywood.