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Ryan creció en los suburbios de Chicago. Siempre estuvo interesado en el teatro, ya que actuó en teatro escolar, teatro comunitario y musicales. También actuó como artista destacado durante muchos años en Six Flags Great America's Fright Fest, retratando de todo, desde un repartidor de periódicos no muerto hasta un ladrón de carnaval y un payaso malvado. Dejó de actuar durante unos años para unirse a la carrera de ratas, pero después de cambiar de un trabajo tecnológico a uno creativo, descubrió que extrañaba el centro de atención. Desde que regresó al escenario y la pantalla, Ryan realiza regularmente comedias de pie, además de crear y actuar en podcasts. También escribe, habiendo ganado premios por guiones. Vive en los suburbios de Chicago con dos niños, dos perros y demasiadas salsas picantes.