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Walter Jackson era el soul de Chicago de los sesenta en su forma más dulce y, en ocasiones, más convencional.A mediados de la década de 1960, tuvo varios éxitos sólidos de R&B: "Suddenly I'm All Alone", "It's an Uphill Climb (To the Bottom)", "Speak Her Name", "Welcome Home", " A Corner in the Sun ", sin llegar nunca más alto que los tramos más bajos del Top 100.Grabando para el establo de OKeh, que era el hogar de los mejores talentos del soul de Chi-Town, se benefició durante un tiempo de los servicios de producción de los maestros locales Carl Davis y Curtis Mayfield, quienes se encargaron de Impressions, Major Lance, Gene Chandler y otros.Sus lados empleaban cuerdas y metales contundentes similares, pero de una manera más suave y cortés;Jackson también se sentía cómodo con salidas ocasionales al puro pop supper-club sin ningún rastro de R&B.Jackson ya había grabado para Columbia (y sin éxito audicionó para Motown) cuando el director de OKeh A&R, Davis, lo vio en un piano bar de Detroit en 1962.Afectado por la polio cuando era un niño, Jackson nunca había dejado que su discapacidad se interpusiera en sus ambiciones musicales, actuar con muletas.Impresionado con su imponente voz, Carl Davis pensó en Walter como un tipo de cantante de Nat King Cole, y consiguió material para Jackson de Mayfield, Van McCoy, Chip Taylor y otros compositores de primer nivel.A pesar del obvio potencial de crossover pop de las grabaciones de Jackson, permaneció oscuro para los oyentes blancos.Durante la última parte de su estadía con OKeh, fue reasignado del establo de Davis al productor Ted Cooper.Jackson tuvo algunos éxitos con Cooper, pero hubo poco éxito después de finales de los 60, aunque grabó para algunos sellos más antes de morir de una hemorragia cerebral en 1983.