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Webb nació en Tampa, se crió en Cleveland y ahora reside en Los Ángeles con su madre y su hermana gemela Avery Hayes. Comenzó a actuar a los 8 años en el teatro local y en obras escolares. Después de asistir a un campamento de actuación por diversión, agentes se acercaron a Webb y pronto comenzó a probar las aguas profesionales. Desde entonces, ha aparecido en varios comerciales nacionales y algunos programas de televisión, incluidos Castle, Once Upon A Time y Agent Carter. Asiste a Notre Dame High School en Sherman Oaks, CA, es un estudiante de honor y miembro del equipo de atletismo. Además del baile hip-hop y la creación de personajes en la clase de improvisación, Webb es un adolescente típico que disfruta salir con sus amigos por la ciudad. Dato curioso: Webb es descendiente directo de Rutherford B. Hayes, el decimonoveno presidente de los Estados Unidos.