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Roland Matthews Jr nació el 3 de agosto de 1972 en Detroit Michigan de Roland Matthews Sr y Minnie Whitehead. Tiene cinco hermanas y dos hermanos. Siempre teniendo una pasión por el cine con el deseo de convertirse en actor, en la escuela primaria se involucró en concursos de talentos donde encontró el amor por el escenario. Posteriormente Roland asistió a la escuela secundaria Kettering, se involucró en el teatro donde se enamoró del arte de la actuación, decidió perseguir sus sueños y comenzó a tomar clases de actuación. Consiguió su primer gran papel en un largometraje independiente Who Killed Aliyah. Desde entonces, Roland ha estado en múltiples películas independientes, ha aparecido en un programa de televisión, teatro y ha realizado trabajos de doblaje. Su objetivo es convertirse en un actor conocido y estar en la gran pantalla plateada y en programas de televisión.