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Jeffrey nació en Vernon, CT. Su primer papel fue el de corredor de fondo en Once Upon A Mattress. Asistió a la Universidad de Connecticut, donde se licenció en Ciencias Actuariales. Mientras estuvo allí, participó en programas de teatro locales y actuó en obras como Godspell y The Pirates of Penzance. Se mudó a la ciudad de Nueva York en mayo de 2011, donde actuó en el estreno mundial de las producciones Logan's Hollow y In the Bag. Luego pasó a la pantalla en papeles como Peter en Skeletons y The Embalmer en Forgotten Kingdom: The Divide. Es miembro de la compañía de comedia Bedlam and Delirium y estudió en HB Studios en Greenwich Village. En 2014 se mudó a Los Ángeles para seguir una carrera en televisión y cine.