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Oscar DeRosa se crió en Miami, FL y siempre ha tenido una pasión por la actuación y las artes escénicas. Un atleta estelar, Oscar participó en varios deportes como el baloncesto, el fútbol, el béisbol y el boxeo. Un showman en el corazón, su llamada a la etapa comenzó a los seis años cuando interpretó el papel principal en la obra de la escuela primaria. Fluidez en Inglés y Español, Oscar comenzó a audicionar a los 14 años y trató de convencer a su madre que le permitiera firmar con una agencia. Creyendo que era demasiado joven, su madre le animó a esperar hasta que tenía 18 años. Durante su primer año en la escuela a Christopher Columbus High, Oscar participó en una obra de teatro en su clase de actuación donde su maestra se dio cuenta de su potencial y le animó a considerar que actúa como una profesión. Después de su graduación en 2011, Oscar se inscribió en la Universidad Internacional de la Florida, con aspiraciones de convertirse en un abogado, pero durante su primer semestre se inscribió en una clase de actuación y actuación se dio cuenta era su verdadera vocación. Oscar comenzó a desarrollar su arte en diversos programas y clases de todo el sur de la Florida y desde entonces ha aparecido en varios comerciales y anuncios de campaña para las empresas como Pepsi, Taco Bell, Chevrolet, KFC, y Babies R 'Us. En 2013, fue presentado al director de cine Jim Wynorski que le dio su primer papel en el cine trabajando junto a la actriz Dominique Swain. En 2014, conoció a la Academia nominado Award-escritor y el director Scott Frank, que le dio su primer papel importante trabajar junto a Paul Giamatti, Oona Chaplin, y John Carroll Lynch en el FX detective drama de televisión "Hoke".