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Dean estudió y actuó en The Second City en Chicago. También fue entrenado por el aclamado entrenador de actuación Molli Benson, quien reside en Los Ángeles. Su debut como productor fue con el cortometraje "No Sunshine", escrito por el guionista Israel Márquez y dirigido por John Baran. Dean se graduó de la Universidad de Illinois en Chicago. Aunque Chicago es su hogar natal, siempre ha dicho que Los Ángeles es su otro hogar.