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Habiendo crecido en Colorado, Pepper hizo su primera aparición en el escenario en una obra de teatro escolar a la edad de 6 años interpretando el papel principal como el Elefante en el musical El Niño Elefante. Siendo un comediante nato, Pepper estudió improvisación en la prestigiosa Second City de Chicago. Después de unos años viviendo en Chicago, Pepper se mudó a Los Ángeles para continuar con su actuación y comedia en cine y televisión.