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Rickland Powell nació y se crió en las afueras de Boston, MA. Se enamoró del escenario en la escuela primaria, interpretando al Hombre de hojalata en "El mago de Oz". Esta pasión por la actuación y el teatro musical lo siguió a través de muchas producciones en la escuela primaria y grupos de teatro comunitarios. Fue aceptado como especialista en teatro en base a su experiencia en la Universidad de Massachusetts, campus de Amherst. Después de la universidad, se dio cuenta de que por mucho que amaba el escenario y la actuación, también le gustaba la comida caliente y los alojamientos secos. Dejó las artes escénicas en lugar de una carrera en los negocios durante muchos años, iniciando empresas, haciéndolas crecer y eventualmente vendiéndolas. Hasta finales de 2012, cuando finalmente se retiró de la vida empresarial. Tuvo la oportunidad de interpretar a un secuaz no muerto (llamado "Deado") de Kevin Bacon en "R.I.P.D." durante un período prolongado de tiempo, lo que reavivó su deseo de actuar. A partir de entonces surgieron varias oportunidades más y pudo involucrarse en algunas de las producciones. También incorporó a su hijo al negocio en las producciones "Sex Tape", "Central Intelligence" y Okja, como extra no acreditado. Rickland se unió al Screen Actors Guild en 2015, luego de darse cuenta de que su deseo original de actuar nunca lo había abandonado.