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Nacido en Cheyenne, Wyoming, Gregory es el hijo del medio y el único hijo de Paul y JoAnn Schueler. Gregory creció en Cheyenne y decidió a la tierna edad de 3 que quería hacer películas para ganarse la vida. Después de graduarse de Cheyenne East High School, sirvió en una misión de tiempo completo durante dos años para La Iglesia de Jesucristo de los Santos de los Últimos Días. Una vez que regresó a casa, asistió al colegio comunitario local para obtener un título en teatro. En 2006 fue aceptado en la Academia de Cine de Nueva York en Universal Studios donde estudió actuación y montaje. Gregory está casado con su esposa Corinna desde 2007. Tienen 3 hijos.