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Harry era originalmente un vodevil; que tenía un acto "Boylan y Brown". Su esposa también estaba en el vodevil y recorrió el circuito de Keith. Su hijo, Tom, hizo su debut como actor a los 18 meses, uniéndose a sus padres en un boceto. En 1939, Harry aparece su ocupación como un actor independiente con Hal Roach Studios.