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Estudió tocar la corneta mientras asistía a la escuela en Wyoming, luego cambió a violín, bajo y trombón antes de decidirse por la trompeta como su instrumento preferido. Por un tiempo, parecía que Billy se embarcaría en una carrera médica en el Transylvania College en Kentucky, pero se hizo tan popular actuando con las orquestas de baile de la universidad que, en enero de 1937, consiguió un trabajo con Austin Wylie en Pittsburgh. A partir de ahí, pasó a una silla de trompeta con Bob Crosby y los Bobcats y finalmente tocó para varias de las grandes bandas de swing: Artie Shaw and His Orchestra (1940-41), Benny Goodman (1941-42) y Les Brown (brevemente , hasta que lo llamen para el servicio en tiempos de guerra). La trompeta de Billy se destacó por su potente fraseo emocional y un sonido redondeado y 'gordo' que encajaba perfectamente con baladas como el éxito de Bob Haggart "What's New" o su solo de "Stardust" de Hoagy Carmichael con la banda Artie Shaw. En la película Second Chorus (1940), se le puede escuchar en el "Concierto para clarinete" de Shaw. A principios de 1946, Billy organizó su propio equipo junto con el ex miembro de la banda Crosby William Stegmeyer, quien, además de tocar el saxo alto y el clarinete, también proporcionó muchos de los arreglos. Si bien la banda hizo varias buenas grabaciones, fracasó como empresa financiera y Billy volvió a trabajar en el estudio de Nueva York. Acompañó la voz de Louis Armstrong de "Blueberry Hill" en 1949. Durante las décadas de 1950 y 1960, dirigió varios combos pequeños orientados a Dixieland y apareció en el famoso Festival de Jazz de Newport de 1958. En 1968, se unió a la Banda de Jazz más grande del mundo, junto con otras luminarias, como los ex-Bobcats Bob Haggart y Yank Lawson.