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Ray Bolger nació Raymond Wallace Bolger el 10 de enero de 1904 en Dorchester, Massachusetts, hijo de Anne C. (Wallace) y James Edward Bolger, ambos irlandeses-estadounidenses. Ray comenzó su carrera en el vodevil. Formaba la mitad de un equipo llamado "Sanford and Bolger" y también hizo numerosos espectáculos de Broadway por su cuenta. Como Gene Kelly, era un hombre de la canción y el baile, además de actor. Firmó un contrato con MGM y su primer papel fue como él mismo en The Great Ziegfeld (1936). Esto fue seguido pronto por un papel junto a Eleanor Powell en la comedia romántica Rosalie (1937). Su primer papel de baile y canto fue en Sweethearts (1938), donde hizo el número de "zapatos de madera" con la soprano / actriz pelirroja Jeanette MacDonald. Esto hizo que los productores de MGM lo notaran y resultó en su papel más famoso, el espantapájaros en El mago de Oz (1939). Sorprendentemente, a pesar de que la película fue un éxito, el contrato de Bolger con MGM terminó. Fue a RKO Radio Pictures para hacer la comedia romántica Four Jacks and a Jill (1942). Después de esto, Bolger se fue a Broadway, donde recibió su mayor satisfacción. En 1953, recurrió a la televisión y recibió su propia comedia de situación, ¿Dónde está Raymond? (1953), luego cambiado a "The Ray Bolger Show". Después de que terminó su serie, Bolger actuó como estrella invitada en muchas series de televisión como Battlestar Galactica (1978) y Fantasy Island (1977), y tuvo algunos pequeños papeles en películas. En 1985, fue coanfitrión del documental What's Dancing! (1985) con Liza Minnelli. Ray Bolger murió de cáncer de vejiga en Los Ángeles, California, el 15 de enero de 1987, cinco días después de cumplir 83 años.
Mejor interpretación individual de un actor de reparto en un especial de comedia o drama