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Nacido en Inglaterra en 1974, Will fue criado parcialmente en Estados Unidos, donde su padre estaba en el ejército. Fue aquí donde recogió el acento de su personaje cómico, el orador motivacional Chris John Jackson. Fue al Eton College en Inglaterra y la Oxford School of Drama y comenzó a ganar notoriedad en 1999. Pasó mucho tiempo en el Battersea Arts Centre de Londres, considerado como un trampolín para la comedia poco convencional, y aquí es donde perfeccionó el personaje de ' Jackson '. Lo llevó al Festival de Edimburgo, planificando inicialmente solo una semana de reserva, ya que un amigo estaba dirigiendo otro lugar y había un espacio vacante. Sin embargo, le valió el premio Perrier Comedy Award en 2004.